1. (2023·蚌埠模拟) 受体拮抗剂是指能与受体结合，但不具备内在活性的一类物质。 某受体拮抗剂的中间体G的合成路线如下： 

已知：① 

②R-CN R-COOH

请回答：

1. （1） 化合物C的分子式是，其含氧官能团的名称是。
3. （2） 由A生成B的反应类型是。
5. （3） 已知：碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。写出化合物G与足量H₂发生加成反应产物的结构简式，并田*标出其中的手性碳原子。
7. （4） 化合物M是比B少一个碳原子的同系物，请写出符合以下四个条件的同分异构体的结构简式。

   ①遇FeCl₃溶液发生显色反应

   ②苯环上连有两个取代基

   ③核磁共振氢谱有5组吸收峰

   ④1 mol物质与足量NaHCO₃溶液反应最多产生1 mol CO₂

9. （5） 写出E→F的化学方程式。
11. （6） 以化合物等为原料，设计合成化合物的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。