1. (2021高二下·启东期中) 苯甲酸( )广泛存在于自然界，常用于合成杀菌剂和香料等。实验室可通过KMnO₄氧化甲苯( )制取苯甲酸，实验装置如下：

已知：①KMnO₄具有强氧化性，碱性条件下可氧化甲苯生成苯甲酸钾和MnO₂；

②甲苯不溶于水；苯甲酸是一元弱酸，微溶于冷水，易溶于热水，100℃升华

1. （1） 向装置中加入KMnO₄、甲苯和KOH溶液，搅拌，加热至反应完全；冷却片刻后，加适量饱和NaHSO₃溶液，充分反应；趁热过滤，将滤液在冰水浴中冷却；加浓盐酸至苯甲酸晶体完全析出；过滤，洗涤，干燥。

   ①冷凝管中的冷凝水从口流入(填“M”或“N”)。

   ②三颈瓶中KMnO₄和甲苯发生反应的离子方程式为；该反应进行完全的标志为。

   ③加适量饱和NaHSO₃溶液的作用是。

   ④可证明“苯甲酸晶体已洗涤干净”的实验方法。

3. （2） 某化学实验小组以苯甲酸和甲醇为原料，通过酯化反应制取苯甲酸甲酯。实验结果显示，若用大火加热，苯甲酸的转化率远远小于理论值，可能的原因是。
5. （3） 若获得的苯甲酸晶体粗品中含有MnO₂杂质，请补充完整的提纯实验方案：