1. (2019·莆田模拟) 化合物M是生产治疗皮肤病药物的中间体。实验室由芳香族化合物A制备M的一种合成路线如图：

已知：①RCOOH RCOCl

② （R表示烃基）

回答下列问题：

1. （1） B的化学名称为。
3. （2） 反应②试剂和条件分别为。
5. （3） ③的反应类型是。
7. （4） M中含氧官能团的名称是。
9. （5） 反应⑤的化学方程式为。
11. （6） 写出同时满足下列条件，与D互为同分异构体的芳香族化合物的结构简式（任写两种）。

    ⅰ.能与NaHCO₃溶液反应；

    ⅱ.能发生银镜反应；ⅲ.核磁共振氢谱中的峰面积之比为1：2：2：2：1。

13. （7） 参照上述合成路线和信息，以苯和一溴甲烷为原料（无机试剂任选），设计制备 的合成路线。